Según la crítica especializada Tom Jane combina el perfil del protagonista con el de un actor de carácter. Jane hizo el papel del  jugador de béisbol Mickey Mantle en la candidateada al Emma HBO, 61*,  dirigida por Billy Cristal.

Otras películas recientes de Jane incluyen la comedia romántica La cosa más dulce, junto a Camerón Díaz, Christina Applegate y Selma Blair; Eden, junto a Samantha Morton, que se estrenó en el Festival de Cine de Venecia en 2000.

Más recientemente, Jane protagonizó El Cazador de Sueños (Dreamcatcher) de Lawrence Kasdan, junto a Morgan Freeman, Tom Sizemore, Donnie Wahlberg y Timothy Olyphant.

Jane es también conocido por su protagónico en el thriller de Renny Harbin, Alerta en lo profundo, y por su interpretación en Juegos de Placer (Boogie Nights) de Paul Thomas Anderson. El reparto de este filme fue postulado al premio SAG Award de 1998 como Mejor Interpretación.

Otros papeles en cine incluyen el de Neal Cassady en el drama independiente de Stephen Kay, The Last Time I Committed Suicide, algo así como, La última vez que me suicidé, junto a Keanu Reeves y Claire Forlani.

En teatro, Jane consiguió el reconocimiento de la crítica por sus papeles de Tom en El zoo de cristal, de Tennessee Williams en el Laguna Playhouse y de  Chris en Todos eran mis hijos, 1947, de Arthur Miller en el Odyssey Theatre.

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